Né en Californie, mais ayant vécu à Détroit (Michigan), Big Sean a d’abord été ­signé sur le label de Kanye West, GOOD Music, qu’il a, comme d’autres, quitté. Plutôt hâbleur et grossier avec les jeunes femmes, il prétend avoir mûri sur cet album, surtout grâce à son fils, Noah, à qui il dédicace la chanson On Up.